М.: Академкнига; Т.1-2004, 727с., Т.2-2004, 582с.

В книге систематически изложены способы получения, строение, свойства и реакции органических соединений, принадлежащих к основным классам. Принятая последовательность глав соответствует принципу "от простого к сложному". В первой главе читатель знакомится с основными теоретическими понятиями и концепциями органической химии. Эти сведения даны на примере кислотно-основных взаимодействий - реакций, имеющих фундаментальное значение для всей органической химии. В конце каждой из 28 глав приведены перечень основных терминов и понятий, которые должен усвоить студент при ее изучении, а также задачи для контроля полученных знаний. Каждая глава завершается дополнительным разделом, в котором обсуждается применение достижений органической химии для решения проблем смежных естественных наук и технологий, прежде всего биологии и технологии материалов. Учебник знакомит читателя с основными понятиями стратегии органического синтеза и спектральными методами (ИК-, УФ-, ЯМР- и масс-) идентификации органических соединений.

Для студентов вузов, специализирующихся по направлению "Химическая технология и биотехнология" и получающих химико-технологические специальности

Том 1.

Формат: pdf

Размер: 8Мб

Скачать: drive.google

Том 2.

Формат: pdf

Размер: 5,6Мб

Скачать: drive.google

ТОМ 1
ПРЕДИСЛОВИЕ 5
ОТ АВТОРА 7
Сокращения и обозначения 10
ВВЕДЕНИЕ 25
Глава I. ПРИРОДА КОВАЛЕНТНОЙ СВЯЗИ. ЭЛЕКТРОННЫЕ
ЭФФЕКТЫ. КИСЛОТЫ И ОСНОВАНИЯ 33
1.1. Классификация органических соединений 33
1.2. Номенклатура органических соединений 37
1.2.1.Тривиальная номенклатура 37
1.2.2. Рациональная номенклатура 37
1.2.3. Систематическая номенклатура ИЮПАК 37
1.2.4. Радикало-функциональная номенклатура 43
1.3. Природа ковалентной связи 43
1.3.1. Атомные орбитали 43
1.3.2. Правило октетов и формулы Льюиса 46
1.3.3. Способы образования ковалентной связи 47
1.3.4. Заряды на атомах 49
1.4. Гибридизация атомных орбиталей и форма органических молекул 50
1.4.1. .^-Гибридизация 50
1.4.2. 5/?2-Гибридизация 51
1.4.3. .^-Гибридизация 53
1.4.4. Что говорит структурная формула об органическом соединении 53
1.5. Параметры ковалентной связи 55
1.5.1. Энергия связи 55
1.5.2. Длина связи. Ковалентный радиус атома 55
1.5.3. Полярность связи 56
1.5.4. Поляризуемость связи 59
1.5.5. Ван-дер-ваальсов радиус атома 59
1.6. Электронные эффекты. Резонанс 61
1.6.1. Индуктивный эффект 61
1.6.2. Эффекты сопряжения 63
1.6.3. Резонанс 66
1.7. Межмолекулярные взаимодействия в органических соединениях 68
1.7.1. Дисперсионные взаимодействия 68
1.7.2. Водородные связи 69
1.8. Природа ковалентной связи с позиций теории молекулярных орбиталей 70
1.8.1. Основные положения теории молекулярных орбиталей 70
1.8.2. Простой метод Хюккеля (метод МОХ) 73
1.9. Классификация органических реакций 79
1.9.1. Классификация по типу превращения субстрата 79
1.9.2. Классификация по типу активирования 82
1.9.3. Классификация по характеру разрыва связей 83
1.10. Одноэлектронные реакции. 86
1.10.1. Потенциалы ионизации 87
1.10.2. Электронное сродство 89
1.10.3. «Жесткие» и «мягкие» электронные оболочки молекул 90
1.11. Кислоты и основания. Теория Брёнстеда 91
1.11.1. Кислоты Брёнстеда 91
1.11.2. Основания Брёнстеда 97
1.11.3. Термодинамический контроль органической реакции 99
1.12. Обобщенная теория кислот и оснований. Кислотно-основные реакции Льюиса 101
1.12.1. Кислоты Льюиса 101
1.12.2. Основания Льюиса 101
1.12.3. Кислотно-основные реакции Льюиса. Карбкатионы 102
1.13. Концепция механизма органической реакции 106
1.13.1. Механизм 106
1.13.2. Кинетика 108
1.13.3. Кинетический контроль органической реакции 110
1.14. Кислотно-основные реакции с позиций теории молекулярных орбиталей. ... 112
1.14.1. «Жесткие» и «мягкие» реагирующие системы 112
1.14.2. Зарядовый и орбитальный контроль органической реакции 114
1.14.3. Концепция граничных орбиталей 116
ОСНОВНЫЕ ТЕРМИНЫ 118
ЗАДАЧИ 122
1.15. ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ И ЖИЗНЬ 130
Глава 2. АЛКАНЫ 133
2.1. Номенклатура и изомерия 134
2.2. Способы получения 136
2.2.1. Алканы в природе. Природные источники 136
2.2.2. Методы синтеза 137
2.3. Физические свойства и строение 139
2.3.1. Физические свойства 139
2.3.2. Пространственное строение 141
2.3.3. Электронное строение. Потенциалы ионизации и электронное сродство 144
2.4. Реакции 147
2.4.1. Радикальные реакции 147
2.4.2. Ионные реакции 161
2.4.3. Реакции в присутствии соединений переходных металлов 163
2.5. Теплоты образования молекул и теплоты реакций 165
2.5.1. Теплоты сгорания, теплоты образования и стабильность органических молекул 165
2.5.2. От энергий связей к теплотам реакций 167
НАИБОЛЕЕ ВАЖНЫЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ 169
ОСНОВНЫЕ ТЕРМИНЫ 169
ЗАДАЧИ 170
2.6. ИНИЦИАТОРЫ И ИНГИБИТОРЫ РАДИКАЛЬНЫХ РЕАКЦИЙ В ХИМИИ И БИОЛОГИИ 173
Глава 3. СТЕРЕОИЗОМЕРИЯ 179
3.1. Соединения с одним хиральным центром 179
3.1.1. Хиральные атомы и молекулы 179
3.1.2. Оптическая активность 183
3.1.3. Способы изображения энантиомеров 185
3.1.4. £,£-Номенклатура 186
3.1.5. /^-Номенклатура 188
3.2. Соединения с двумя хиральными центрами 192
3.2.1. Соединения с двумя разными хиральными центрами 193
3.2.2. Соединения с двумя одинаковыми хиральными центрами 195
3.3. Химические реакции и стереоизомерия 197
3.4. Методы разделения смесей энантиомеров 198
ОСНОВНЫЕ ТЕРМИНЫ 199
ЗАДАЧИ 200
3.5. ХИРАЛЬНОСТЬ И БИОЛОГИЧЕСКАЯ АКТИВНОСТЬ. ХИРАЛЬНЫЕ ЛЕКАРСТВА. . . 204
Глава 4. ЦИКЛОАЛКАНЫ 208
4.1. Номенклатура. Геометрическая изомерия 208
4.2. Способы получения 209
4.3. Физические свойства и строение 212
4.3.1. Типы напряжения и природа связей 213
4.3.2. Особенности пространственного строения некоторых циклоалканов. . . 214
4.3.3. Природа связей в циклопропане 217
4.4. Реакции 218
4.4.1. Реакции с водородом 219
4.4.2. Реакции с минеральными кислотами 219
4.4.3. Реакции с галогенами 220
4.5. Стереоизомерия замещенных циклоалканов 221
4.5.1. Монозамещенные циклоалканы 221
4.5.2. Дизамещенные циклоалканы 222
4.5.3. Стереоселективные реакции получения замещенных циклогексанов. . . 226
НАИБОЛЕЕ ВАЖНЫЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ 226
ОСНОВНЫЕ ТЕРМИНЫ 227
ЗАДАЧИ 228
4.6. ТЕРПЕНЫ И СТЕРОИДЫ. ДУШИСТЫЕ ВЕЩЕСТВА И ПОЛОВЫЕ ГОРМОНЫ 232
Глава 5. АЛКЕНЫ 237
5.1. Номенклатура и изомерия 237
5.2. Способы получения 238
5.3. Физические свойства и строение 242
5.3.1. Физические свойства 242
5.3.2. Электронное строение. Потенциалы ионизации и электронное сродство 245
5.4. Реакции 247
5.4.1. Электрофильное присоединение 247
5.4.2. Радикальное присоединение 272
5.4.3. Радикальное замещение 274
5.4.4. Гидрирование 276
5.4.5. Окисление 278
5.4.6. Присоединение карбенов и карбеноидов 286
5.4.7. Полимеризация 289
НАИБОЛЕЕ ВАЖНЫЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ 294
ОСНОВНЫЕ ТЕРМИНЫ 294
ЗАДАЧИ 295
5.5. БИОРАЗЛАГАЕМЫЕ ПОЛИМЕРЫ 303
Глава 6. АЛКИНЫ 306
6.1. Номенклатура 306
6.2. Способы получения 307
6.3. Физические свойства и строение 309
6.3.1. Физические свойства 309
6.3.2. Пространственное и электронное строение 309
6.4. Реакции 311
6.4.1. Кислотность алкинов и нуклеофильные свойства ацетиленидов 311
6.4.2. Одноэлектронные реакции. Потенциалы ионизации и электронное сродство 313
6.4.3. Электрофильное присоединение 315
6.4.4. Нуклеофильное присоединение 321
6.4.5. Восстановление 324
6.4.6. Окисление 327
6.4.7. Олигомеризация и полимеризация 328
НАИБОЛЕЕ ВАЖНЫЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ 329
ОСНОВНЫЕ ТЕРМИНЫ 329
ЗАДАЧИ 330
6.5. ФЕРОМОНЫ. КАК ОБЩАЮТСЯ НАСЕКОМЫЕ 334
Глава 7. ДИЕНЫ 337
7.1. Классификация и номенклатура 337
7.2. Способы получения 340
7.3. Физические свойства и строение 342
7.3.1. Пространственное и электронное строение 1,3-бутадиена 342
7.3.2. Потенциалы ионизации и электронное сродство 345
7.4. Реакции 346
7.4.1. Электрофильное присоединение к сопряженным диенам 346
7.4.2. Свободнорадикальное присоединение к сопряженным диенам 351
7.4.3. Окисление сопряженных диенов 352
7.4.4. Восстановление сопряженных диенов 352
7.4.5. Полимеризация сопряженных диенов 353
7.4.6. Перициклические реакции сопряженных диенов и полиенов 355
НАИБОЛЕЕ ВАЖНЫЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ
ОСНОВНЫЕ ТЕРМИНЫ 367
ЗАДАЧИ 367
7.5. ФОТОХИМИЯ. МЕХАНИЗМ ЗРЕНИЯ И ПРИРОДА ЦВЕТА 374
Глава 8. АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ. КРИТЕРИИ АРОМАТИЧНОСТИ 380
8.1. Бензол 380
8.1.1. Структурная формула бензола 380
8.1.2. Энергия сопряжения 382
8.1.3. Электронное строение 384
8.2. Правила ароматичности. Аннулены и их ионы 387
8.2.1. Аннулены 387
8.2.2. ЯМР-критерии ароматичности 389
8.2.3. Ароматические ионы 390
8.2.4. Квантово-химическое определение ароматичности 394
8.2.5. Графический метод определения ароматичности 395
8.3. Конденсированные бензоидные углеводороды 397
8.4. Небензоидные ароматические соединения. . . 399
8.5. Гетероциклические ароматические соединения 400
НАИБОЛЕЕ ВАЖНЫЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ 402
ОСНОВНЫЕ ТЕРМИНЫ 402
ЗАДАЧИ 402
8.6. ФУЛЛЕРЕНЫ И НАНОТРУБКИ 407
8.6.1. Фулерены 407
8.6.2. Нанотрубки 409
Глава 9. ЭЛЕКТРОФИЛЬНОЕ ЗАМЕЩЕНИЕ В АРОМАТИЧЕСКОМ РЯДУ... 410
9.1. Механизм реакций электрофильного ароматического замещения 411
9.2. Реакции электрофильного ароматического замещения. Общие сведения 415
9.2.1. Галогенирование бензола 415
9.2.2. Сульфирование бензола 417
9.2.3. Нитрование бензола 419
9.2.4. Алкилирование по Фриделю-Крафтсу 422
9.2.5. Ацилирование по Фриделю-Крафтсу 426
9.2.6. Реакции аренов с другими электрофилами 431
9.3. Правила ориентации в электрофильном ароматическом замещении 435
9.3.1. Общие сведения 435
9.3.2. орто,пара~Ориентанты (заместители первого ряда) 438
9.3.3. жтш-Ориентанты (заместители второго ряда) 441
9.4. Правила ориентации и реакционная способность замещенных бензолов с позиции теории молекулярных орбиталей 444
9.5. Факторы парциальных скоростей 447
9.6. Электрофильное замещение в полизамещенных бензолах 448
9.6.1. Согласованная и несогласованная ориентация 448
9.6.2. Реакции ш?сс-замещения 453
ОСНОВНЫЕ ТЕРМИНЫ 456
ЗАДАЧИ 457
9.7. МЕТАБОЛИЗМ. ФАРМАКОЛОГИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА И ТОКСИЧНОСТЬ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ 462
Глава 10. АЛКИЛ- И АЛКЕНИЛБЕНЗОЛЫ 465
10.1. Номенклатура производных бензола 465
10.2. Алкилбензолы. . ; 467
10.2.1. Способы получения алкилбензолов 467
10.2.2. Физические свойства 469
10.2.3. Реакции 470
10.3. Алкенилбензолы 480
10.3.1. Способы получения стирола и его производных 480
10.3.2. Реакции 481
НАИБОЛЕЕ ВАЖНЫЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ 483
ОСНОВНЫЕ ТЕРМИНЫ / 483
ЗАДАЧИ 483
10.4. ЛЕКАРСТВА - ПРОИЗВОДНЫЕ БЕНЗОЛА. АНТАГОНИСТЫ И АГОНИСТЫ 485
Глава 11. ПОЛИЦИКЛИЧЕСКИЕ АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ... 490
11.1. Полициклические арены с изолированными циклами 490
11.1.1. Способы получения производных бифенила 491
11.1.2. Строение производных бифенила 492
11.1.3. Реакции производных бифенила 493
11.2. Конденсированные бензоидные углеводороды 493
11.2.1. Способы получения 494
11.2.2. Реакции 497
НАИБОЛЕЕ ВАЖНЫЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ " 504
ОСНОВНЫЕ ТЕРМИНЫ 504
ЗАДАЧИ 505
11.3. МУТАГЕННЫЕ ВЕЩЕСТВА. ПОЧЕМУ ОПАСНО КУРИТЬ 506
Глава 12. ВВЕДЕНИЕ В ОРГАНИЧЕСКИЙ СИНТЕЗ. СПЕКТРАЛЬНЫЕ МЕТОДЫ ИДЕНТИФИКАЦИИ ОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ 510
12.1. Ретросинтетический анализ 510
12.2. Введение в спектральные методы идентификации органических соединений. . . 513
12.3. Электронная спектроскопия поглощения 515
12.3.1. Типы электронных переходов и области поглощения органических соединений в спектрах ЭСП 516
12.3.2. Применение метода ЭСП для целей идентификации 522
12.4. Инфракрасная спектроскопия 525
12.4.1. Характеристические частоты поглощения органических соединений в ИК-области 527
12.4.2. Применение метода ИК-спектроскопии для целей идентификации. . 532
12.5. Спектроскопия ядерного магнитного резонанса 539
12.5.1. Спектроскопия протонного магнитного резонанса 540
12.5.2. Применение метода ПМР-спектроскопии для целей идентификации 552
12.5.3. Спектроскопия ядерного магнитного резонанса на ядрах 13С 558
12.6. Масс-спектрометрия 561
12.6.1. Определение молекулярной массы и молекулярной формулы 564
12.6.2. Основные типы фрагментации органических соединений 568
12.6.3. Применение метода масс-спектрометрии для целей идентификации 570
ОСНОВНЫЕ ТЕРМИНЫ 574
ЗАДАЧИ 575
12.7. МОЛЕКУЛЯРНАЯ ЭЛЕКТРОНИКА 576
Глава 13. ГАЛОГЕНПРОИЗВОДНЫЕ АЛКАНОВ 580
13.1. Классификация и номенклатура 580
13.2. Способы получения 580
13.3. Физические свойства и строение 582
13.3.1. Физические свойства 582
13.3.2. Электронное строение 583
13.4. Реакции 584
13.4.1. Бимолекулярное нуклеофильное замещение 586
13.4.2. Мономолекулярное нуклеофильное замещение 597
13.4.3. Конкуренция реакций S^2 и SNl. Амбидентные нуклеофилы 603
13.4.4. Участие соседних групп. Сохранение конфигурации 605
13.4.5. Элиминирование 610
13.5. Спектроскопический анализ галогенпроизводных 624
НАИБОЛЕЕ ВАЖНЫЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ 625
ОСНОВНЫЕ ТЕРМИНЫ 625
ЗАДАЧИ 626
13.6. ИМУННАЯ СИСТЕМА ЖИВОГО ОРГАНИЗМА. АНТИГЕНЫ И АНТИТЕЛА 633
Глава 14. ГАЛОГЕНАЛКЕНЫ И ГАЛОГЕНАРЕНЫ 636
14.1. Классификация и номенклатура 636
14.2. Способы получения 637
14.3. Физические свойства и строение 639
14.3.1. Физические свойства 639
14.3.2. Электронное строение 640
14.4. Реакции 641
14.4.1. Нуклеофильное замещение галогена в активированных галогенаренах (SNAr) 642
14.4.2. Нуклеофильное замещение галогена в неактивированных галогенаренах 647
14.4.3. Нуклеофильное замещение галогена, катализируемое медью 651
НАИБОЛЕЕ ВАЖНЫЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ 652
ОСНОВНЫЕ ТЕРМИНЫ 653
ЗАДАЧИ 653
14.5. ГАЛОГЕНУГЛЕВОДОРОДЫ В ОКРУЖАЮЩЕЙ СРЕДЕ 657
Глава 15. ЭЛЕМЕНТООРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ 661
15.1. Металлоорганические соединения 662
15.1.1. Номенклатура 662
15.1.2. Способы получения 663
15.1.3. Физические свойства и строение 668
15.1.4. Реакции 670
15.2. Комплексы переходных металлов 680
15.2.1. Строение 680
15.2.2. Реакции 683
15.3. Борорганические соединения. Бораны 688
15.3.1. Номенклатура 688
15.3.2. Способы получения 688
15.3.3. Физические свойства и строение 689
15.3.4. Реакции 691
15.4. Кремнийорганические соединения 692
15.4Л. Силаны 693
15.4.2. Силоксаны 694
15.5. Фосфорорганические соединения 694
15.5.1. Фосфины 695
15.5.2. Фосфораны 696
ОСНОВНЫЕ ТЕРМИНЫ 697
ЗАДАЧИ 697
15.6. ФЕМТОСЕКУНДНАЯ СПЕКТРОСКОПИЯ. МЕХАНИЗМЫ РЕАКЦИЙ
В РЕАЛЬНОМ ВРЕМЕНИ 702
Рекомендуемая литература 705
Предметный указатель 709

ТОМ 2
Глава 16. СПИРТЫ 11
16.1. Классификация и номенклатура 11
16.2. Способы получения 12
16.3. Физические свойства и строение 15
16.3.1. Физические свойства 15
16.3.2. Пространственное и электронное строение 16
16.4. Реакции 17
16.4.1. Кислотность и основность 17
16.4.2. Спирты и алкоксид-ионы как нуклеофильные реагенты 19
16.4.3. Нуклеофильное замещение гидроксигруппы 23
16.4.4. Окисление 37
16.4.5. Замещение гидроксигруппы на водород 41
16.5. Многоатомные спирты 41
16.6. Спектроскопический анализ спиртов 42
НАИБОЛЕЕ ВАЖНЫЕ СПИРТЫ 44
ОСНОВНЫЕ ТЕРМИНЫ 46
ЗАДАЧИ 46
16.7. РОЛЬ ЭТАНОЛА В ОРГАНИЗМЕ ЧЕЛОВЕКА 54
Глава 17. ФЕНОЛЫ 57
17.1. Классификация и номенклатура 57
17.2. Способы получения 58
17.3. Физические свойства и строение 61
17.3.1. Физические свойства 61
17.3.2. Пространственное и электронное строение 61
17.4. Реакции 63
17.4.1. Кислотность 63
17.4.2. Нуклеофильные свойства фенолов и феноксид-ионов 65
17.4.3. Замещение гидроксигруппы в нитрофенолах 72
17.4.4. Электрофильное ароматическое замещение в фенолах 72
17.4.5. Окисление 81
17.4.6. Восстановление 82
НАИБОЛЕЕ ВАЖНЫЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ 83
ОСНОВНЫЕ ТЕРМИНЫ 83
ЗАДАЧИ 84
17.5. ПРИРОДНЫЕ ФЕНОЛЫ - ЭФФЕКТИВНЫЕ АНТИОКСИДАНТЫ 88
Глава 18. ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ. ЦИКЛИЧЕСКИЕ ЭФИРЫ 91
18.1. ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ 91
18.1.1. Классификация и номенклатура 91
18.1.2. Способы получения 92
18.1.3. Физические свойства и строение 93
18.1.4. Реакции 95
18.2. Циклические эфиры 98
18.2.1. Классификация и номенклатура 98
18.2.2. Оксираны 100
18.2.3. Краун-эфиры 106
18.3. Спектроскопический анализ эфиров 107
НАИБОЛЕЕ ВАЖНЫЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ 108
ОСНОВНЫЕ ТЕРМИНЫ 109
ЗАДАЧИ 109
18.3. МАКРОЛИДЫ. ТРАНСПОРТ ИОНОВ ЧЕРЕЗ КЛЕТОЧНЫЕ МЕМБРАНЫ 113
Глава 19. АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ 116
19.1. Насыщенные и ароматические альдегиды и кетоны 116
19.1.1. Номенклатура 116
19.1.2. Способы получения 118
19.1.3. Физические свойства и строение 122
19.1.4. Реакции по карбонильной группе 125
19.1.5. Реакции енольных форм альдегидов и кетонов 155
19.2. Ненасыщенные альдегиды и кетоны 171
19.2.1. Классификация 171
19.2.2. Способы получения 173
19.2.3. Электронное строение 173
19.2.4. Реакции 175
19.3. Кетены 182
19.3.1. Способы получения 182
19.3.2. Физические свойства и строение 183
19.3.3. Реакции 184
19.4. Хиноны 185
19.4.1. Способы получения 185
19.4.2. Физические свойства и строение 1,4-бензохинона 186
19.4.3. Реакции 187
19.5. Спектроскопический анализ альдегидов и кетонов 191
НАИБОЛЕЕ ВАЖНЫЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ 192
ОСНОВНЫЕ ТЕРМИНЫ 193
ЗАДАЧИ 194
19.6. ПРИРОДНЫЕ ХИНОНЫ И ПРОЦЕССЫ ПЕРЕНОСА ЭЛЕКТРОНОВ В ЖИВОЙ КЛЕТКЕ 204
Глава 20. КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ 206
20.1. Насыщенные и ароматические карбоновые кислоты 206
20.1.1. Номенклатура 206
20.1.2. Способы получения 208
20.1.3. Физические свойства и строение 210
20.1.4. Реакции 213
20.2. Производные карбоновых кислот 225
20.2.1. Номенклатура 225
20.2.2. Электронное строение и общая характеристика реакционной способности 226
20.2.3. Способы получения и реакции 229
20.3. Енолят-ионы карбоновых кислот и их производных 259
20.3.1. СН-Кислотность карбоновых кислот и их производных 259
20.3.2. Реакция Гелля-Фольгарда-Зелинского 261
20.3.3. Реакции синтеза новых углерод-углеродных связей 262
20.4. Дикарбоновые кислоты 265
20.4.1. Номенклатура 265
20.4.2. Способы получения 266
20.4.3. Физические свойства 268
20.4.4. Реакции 269
20.5. а,(3-Ненасыщенные кислоты и их производные 283
20.5.1. Номенклатура и геометрическая изомерия 283
20.5.2. Способы получения 284
20.5.3. Реакции 285
20.6. Ненасыщенные дикарбоновые кислоты 288
20.6.1. Способы получения 288
20.6.2. Физические свойства 289
20.6.3. Реакции 289
20.7. Галоген- и гидроксикарбоновые кислоты 290
20.7.1. Номенклатура 290
20.7.2. Способы получения 291
20.7.3. Стереоизомерия 293
20.7.4. Реакции 294
20.8. Гидрокси- и аминокарбоновые кислоты бензольного ряда 296
20.9. Альдегидо- и кетокислоты. Ацетоуксусный эфир 298
20.9.1. Номенклатура 298
20.9.2. Способы получения 298
20.9.3. Строение и таутомерия ацетоуксусного эфира 299
20.9.4. Реакции 300
20.10. Спектроскопический анализ карбоновых кислот и их производных 312
НАИБОЛЕЕ ВАЖНЫЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ 314
ОСНОВНЫЕ ТЕРМИНЫ 316
ЗАДАЧИ 317
20.11. КОЛИЧЕСТВЕННОЕ ОПИСАНИЕ РЕАКЦИОННОЙ СПОСОБНОСТИ: ар-АНАЛИЗ 325
Глава 21. СУЛЬФОНОВЫЕ КИСЛОТЫ (СУЛЬФОКИСЛОТЫ) 332
21.1. Классификация и номенклатура 332
21.2. Способы получения 333
21.3. Физические свойства и строение 336
21.4. Реакции 336
21.4.1. Кислотные свойства 336
21.4.2. Реакции SEAr аренсульфоновых кислот 337
21.4.3. Реакции щелочного плавления 338
21.5. Производные сульфоновых кислот 339
21.5.1. Сульфонилхлориды 339
21.5.2. Эфиры 341
21.5.3. Амиды 342
НАИБОЛЕЕ ВАЖНЫЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ 343
ОСНОВНЫЕ ТЕРМИНЫ 343
ЗАДАЧИ 343
21.6. ПОВЕРХНОСТНО-АКТИВНЫЕ ВЕЩЕСТВА. МОЮЩИЕ СРЕДСТВА. ДЕТЕРГЕНТЫ. ФОСФОЛИПИДЫ 344
Глава 22. НИТРОСОЕДИНЕНИЯ 348
22.1. Номенклатура 348
22.2. Способы получения 348
22.3. Физические свойства и строение 350
22.4. Реакции 351
22.4.1. Восстановление 351
22.4.2. СН-Кислотность 353
22.4.3. Реакции по а-С-Н-связи 354
НАИБОЛЕЕ ВАЖНЫЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ 356
ОСНОВНЫЕ ТЕРМИНЫ 356
ЗАДАЧИ 356
22.5. ОКСИД АЗОТА В БИОХИМИЧЕСКИХ РЕАКЦИЯХ 359
Глава 23. АМИНЫ 361
23.1. Классификация и номенклатура 361
23.2. Способы получения 363
23.2.1. Реакции N-алкилирования и N-арилирования 363
23.2.2. Восстановление азотсодержащих соединений 366
23.2.3. Превращения амидов карбоновых кислот 368
23.3. Физические свойства и строение 369
23.3.1. Алифатические амины 369
23.3.2. Четвертичные аммониевые соли 371
23.3.3. Ароматические амины 372
23.3.4. Потенциалы ионизации аминов 373
23.4. Реакции 373
23.4.1. Кислотно-основные свойства 373
23.4.2. Нуклеофильные реакции 376
23.4.3. Основность и нуклеофильность пространственно затрудненных аминов 385
23.4.4. Электрофильное замещение в ароматических аминах 389
23.4.5. Реакции аминов с азотистой кислотой 393
23.5. Спектроскопический анализ аминов 397
НАИБОЛЕЕ ВАЖНЫЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ 397
ОСНОВНЫЕ ТЕРМИНЫ 398
ЗАДАЧИ 399
23.6. БИОГЕННЫЕ АМИНЫ. НЕЙРОМЕДИАТОРЫ И НЕЙРОТОКСИНЫ 405
Глава 24. ДИАЗОСОЕДИНЕНИЯ 408
24.1. Классификация и номенклатура 408
24.2. Ароматические соли диазония 409
24.2.1. Способы получения 409
24.2.2. Физические свойства и строение 411
24.2.3. Реакции 412
24.3. Диазоалканы 422
24.3.1. Способы получения 423
24.3.2. Реакции 424
ОСНОВНЫЕ ТЕРМИНЫ 427
ЗАДАЧИ 427
24.4. МЕХАНИЗМЫ ВКУСА И ЗАПАХА. СЛАДКИЕ ОРГАНИЧЕСКИЕ ВЕЩЕСТВА 429
Глава 25. ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ 433
25.1. Классификация и номенклатура 433
25.2. Пятичленные гетероциклические соединения. Пирол, фуран, тиофен 435
25.2.1. Способы получения 435
25.2.2. Физические свойства и строение 438
25.2.3. Реакции электрофильного ароматического замещения 441
25.3. Конденсированные пятичленные гетероциклические соединения. Индол.... 445
25.3.1. Способы получения 445
25.3.2. Реакции 446
25.4. Шестичленные гетероциклические соединения. Пиридин 448
25.4.1. Способы получения 448
25.4.2. Физические свойства и строение 449
25.4.3. Реакции 451
25.5. Пиримидины и пурины 457
25.6. Гетероциклические соединения в живых организмах 458
ОСНОВНЫЕ ТЕРМИНЫ 460
ЗАДАЧИ 460
25.7. ЭНАНТИОСЕЛЕКТИВНЫЙ СИНТЕЗ «IN VIVO» И «IN VITRO» 462
Глава 26. УГЛЕВОДЫ 473
26.1. Моносахариды 473
26.1.1. Классификация 473
26.1.2. Строение 475
26.1.3. Реакции 478
26.2. Дисахариды 491
26.2.1. Сахароза 491
26.2.2. Мальтоза 492
26.3. Полисахариды 494
26.3.1. Классификация 494
26.3.2. Крахмал 494
26.3.3. Целлюлоза 496
ОСНОВНЫЕ ТЕРМИНЫ 497
ЗАДАЧИ 497
26.4. ОБМЕН ЭНЕРГИИ В ЖИВОМ ОРГАНИЗМЕ 499
Глава 27. АМИНОКИСЛОТЫ, ПЕПТИДЫ И БЕЛКИ (ПРОТЕИНЫ) 502
27.1. Классификация а-аминокислот 502
27.2. Способы получения а-аминокислот 505
27.3. Пространственная изомерия и оптическая активность а-аминокислот 508
27.4. Реакции а-аминокислот 510
27.4.1. Кислотно-основные свойства 510
27.4.2. N-Ацилирование 511
27.4.3. N-Алкилирование 513
27.4.4. Реакция этерификации 514
27.4.5. Реакции дезаминирования 514
27.4.6. Отношение к нагреванию 516
27.4.7. Пептидный синтез 516
27.5. Вторичная, третичная и четвертичная структуры белков 524
ОСНОВНЫЕ ТЕРМИНЫ 529
ЗАДАЧИ 530
27.6. КОМПЬЮТЕРНАЯ ХИМИЯ. РЕЗУЛЬТАТЫ РАСЧЕТА СЛОЖНЫХ МОЛЕКУЛ ТОЧНЕЕ ЭКСПЕРИМЕНТА 531
Глава 28. НУКЛЕИНОВЫЕ КИСЛОТЫ 533
28.1. Строение нуклеиновых кислот 533
28.1.1. Моносахарид 534
28.1.2. Циклическое азотистое основание 534
28.1.3. Нуклеозиды 535
28.1.4. Нуклеотиды 536
28.1.5. Нуклеиновые кислоты 537
28.1.6. Двойные спирали ДНК. Модель Уотсона-Крика 538
28.2. Нуклеиновые кислоты и наследственность 539
28.2.1. Репликация ДНК 540
28.2.2. Транскрипция. Синтез РНК 541
28.2.3. Трансляция. Биосинтез белка 542
ОСНОВНЫЕ ТЕРМИНЫ 543
28.3. МОЛЕКУЛЯРНОЕ УЗНАВАНИЕ В ХИМИИ И БИОЛОГИИ 543
Приложения 546
I. Результаты расчетов некоторых органических молекул методом МОХ 546
И. Физиологическое действие наиболее распространенных органических веществ. . 560
Рекомендуемая литература 562
Предметный указатель 565

Вариант 1.

1. Какая совокупность свойств относится к среде Windows ?

а) командный интерфейс, технология командной строки.

б) многозадачность, графический интерфейс, функционирование в режиме эмуляции.

в) многозадачность, графический интерфейс, управление объектами.

г) однопользовательская система, командный интерфейс, управление пакетами.

д) многозадачность, графический интерфейс, использование речевой технологии.

2. Как называется значок объекта в Windows ?

а) пиктограмма.

в) рисунок.

г) интерфейс.

3. Какие из перечисленных функций отображены кнопками управления состояния окна?

а) свернуть, развернуть, закрыть.

б) вырезать, копировать, вставить.

в) свернуть, развернуть, восстановить, закрыть

г) вырезать, копировать, вставить, переименовать.

д) вырезать, копировать, вставить, закрыть.

4. Совокупность средств и правил взаимодействия пользователя с компьютером называют:

а) интерфейсом.

б) процессом.

в) объектом управления.

г) графическим интерфейсом.

д) пользовательским интерфейсом.

5. Информацию в бытовом смысле чаще всего понимают как:

а) всевозможные сведения, сообщения, знания;

б) сведения, передаваемые в форме знаков, сигналов;

в) сведения, уменьшающие неопределенность знаний;

г) сведения, хранящиеся на материальных носителях;

д) знания об окружающем нас мире.

6. Самую высокую информационную нагрузку несет канал:

а) осязания;

в) обоняния;

г) зрения;

д) мышечных рецепторов.

7. Для восприятия информации человек использует:

а) каналы осязания;

б) каналы слуха;

в) каналы мышечных рецепторов;

г) каналы зрения;

д) все каналы.

8. Примером числовой информации может служить:

а) текст учебника;

б) цены на товарах;

в) математические формулы;

г) таблица умножения;

д) детская считалка.

9. Носителем текстовой информации является:

а) книга, написанная на любом языке;

б) любая книга, написанная на языке приемника информации;

в) фотография;

г) нотная грамота;

д) светофор.

10. Информация по способу ее восприятия человеком подразделяется на:

Вариант 2.

1. Информация по форме представления подразделяется на:

а) текстовую, числовую, графическую, музыкальную, комбинированную;

б) обыденную, общественно-политическую, эстетическую;

в) социальную, техническую, биологическую, генетическую;

г) научную, производственную, техническую, управленческую;

д) зрительную, слуховую, тактильную, обонятельную, вкусовую, мышечную, вестибулярную.

2. Лектор читает лекцию о вреде курения. Он излагает вам:

а) сведения;

б) информацию;

в) знания;

г) сообщения;

д) сведения и знания

3. В книге содержатся:

а) сведения;

б) информация;

в) знания;

г) сообщения;

д) сведения и знания.

4. Учебник по математике содержит информацию следующих видов:

а) графическую, текстовую и числовую;

б) графическую, звуковую и числовую;

в) графическую, текстовую и звуковую;

г) только текстовую информацию;

д) исключительно числовую информацию.

5. Основные действия, выполняемые над информацией:

а) обмен, передача, хранение, обработка;

б) прием, передача, обработка;

в) обмен, хранение, обработка;

г) накопление, прием, передача, хранение;

д) поиск, обмен, хранение, обработка.

6. Знаковая система представления информации - это:

в) письменность;

г) символы;

д) примитивы.

7. Какая строка окна отображает имя раскрытого объекта?

а) строка меню,

б) строка заголовка,

в) панель инструментов.

г) строка состояния.

д) адресная строка.

8.Какой элемент окна служит для просмотра объектов, которые не поместились в окне?

а) кнопка свертывания окна

б) кнопка закрытия окна

в) линейка прокрутки

г) панель инструментов

д) строка состояния.

9. Какие из всех перечисленных программ входят в стандартный набор системы?

а) блокнот, калькулятор, графический редактор Paint , WordPad .

б) блокнот, калькулятор, графический редактор Paint , Word .

в) блокнот, калькулятор, графический редактор CorelDraw , WordPad

г) графическийредактор Paint, WordPad

д) Word, Excel, Access, Power Point.

10. Наведение указателя мыши на значок объекта или элемент управления и задержка его на некоторое время называется:

а) двойным щелчком.

б) зависанием.

в) перетаскиванием.

г) протягиванием.

д) щелчком.

Вариант 1

Задание 1 На рисунке – схема дорог, связывающих города А, Б, В, Г, Д, Е и К. По каждой дороге можно двигаться только в одном направлении, указанном стрелкой. Сколько существует различных путей из города А в город К?

Задание 2 Сместиться на (a, b) (где a, b – целые числа), перемещающую Чертёжника из точки с координатами (x, y) в точку с координатами (x + a, y + b). Если числа a, b положительные, значение соответствующей координаты
увеличивается, если отрицательные – уменьшается.

Например, если Чертёжник находится в точке с координатами (4, 2), то команда Сместиться на (2, –3) переместит Чертёжника в точку (6, –1).
Запись
Повтори k раз
Команда1 Команда2 Команда3
Конец
Команда1 Команда2 Команда3 повторится k раз.

Повтори 3 раз
Сместиться на (–2, –1) Сместиться на (3, 2) Сместиться на (2, 1)
Конец

1) Сместиться на (–9, –6) 2) Сместиться на (6, 9)

3) Сместиться на (–6, –9) 4) Сместиться на (9, 6)

Задание 3
a:= 9
b:= 15
a:= b-a*2
b:= 24/a*4

Самостоятельная работа по теме «Алгоритм» Вариант 2

Задание 1 На рисунке – схема дорог, связывающих города А, Б, В, Г, Д, Е, Ж и К. По каждой дороге можно двигаться только в одном направлении, указанном стрелкой. Сколько существует различных путей из города А в город К?

Задание 2 Исполнитель Чертёжник перемещается на координатной плоскости, оставляя след в виде линии. Чертёжник может выполнять команду Сместиться на (a, b) (где a, b – целые числа), перемещающую Чертёжника из точки c координатами (x, y) в точку с координатами (x + a, y + b). Если числа a, b положительные, значение соответствующей координаты увеличивается; если отрицательные – уменьшается.
Например, если Чертёжник находится в точке с координатами (9, 5), то команда Сместиться на (1, –2) переместит Чертёжника в точку (10, 3).
Запись
Повтори k раз
Команда1 Команда2 Команда3
конец
означает, что последовательность команд Команда1 Команда2 Команда3 повторится k раз.
Чертёжнику был дан для исполнения следующий алгоритм:
Повтори 3 раз
Сместиться на (–2, –3) Сместиться на (3, 2) Сместиться на (–4, 0)
конец
На какую одну команду можно заменить этот алгоритм, чтобы Чертёжник оказался в той же точке, что и после выполнения алгоритма?
1) Сместиться на (–9, –3)
2) Сместиться на (–3, 9)
3) Сместиться на (–3, –1)
4) Сместиться на (9, 3)

Задание 3 Символ «:=» обозначает оператор присваивания, знаки «+», «–», «*» и «/» – соответственно операции сложения, вычитания, умножения и деления. Правила выполнения операций и порядок действий соответствуют правилам арифметики. Определите значение переменной b после выполнения данного алгоритма:
a:=2
b:= 10/а-2
a:= b-a*2
b:= 32/a*7
В ответе укажите одно целое число – значение переменной b.

Информатика. 8 класс. Самостоятельные и контрольные работы. Босова Л.Л., Босова А.Ю. и др.

М.: 2018 - 112 с.

Сборник самостоятельных и контрольных работ для 8 класса входит в состав УМК по информатике для основной школы (5–6, 7–9 классы), включающий (для каждого года обучения) учебники, рабочие тетради, задачники, практикумы, электронные приложения и методические пособия. Пособие составлено в соответствии с требованиями федерального государственного образовательного стандарта основного общего образования. Структура многих заданий самостоятельных и контрольных работ аналогична структуре контрольно-измерительных материалов, используемых при государственной итоговой аттестации, что способствует подготовке школьников к всероссийским проверочным работам и сдаче основного государственного экзамена (ОГЭ) по информатике. Пособие адресовано методистам, учителям, учащимся и их родителям.

Формат: pdf

Размер: 15,7 Мб

Смотреть, скачать: drive.google

ОГЛАВЛЕНИЕ
Введение 3
Тема. Математические основы информатики 5
Самостоятельная работа № 1. Общие сведения о системах счисления 6
Самостоятельная работа № 2. Двоичная система счисления. Двоичная арифметика 8
Самостоятельная работа № 3. Восьмеричная и шестнадцатеричная системы счисления 10
Самостоятельная работа № 4. Правило перевода целых десятичных чисел в систему счисления с основанием q 12
Контрольная работа № 1. Системы счисления 14
Самостоятельная работа № 5. Представление чисел в компьютере 17
Самостоятельная работа № 6. Элементы теории множеств 19
Самостоятельная работа № 7. Элементы комбинаторики 22
Самостоятельная работа № 8. Высказывание. Логические операции 24
Самостоятельная работа JV? 9. Построение таблиц истинности для логических выражений 26
Самостоятельная работа №10. Свойства логических операций. Решение логических задач 28
Самостоятельная работа №11. Логические элементы 31
Контрольная работа № 2. Элементы алгебры логики 33
Контрольная работа № 3. Математические основы информатики 38
Тема. Основы алгоритмизации 43
Самостоятельная работа №12. Алгоритмы и исполнители 44
Самостоятельная работа №13. Способы записи алгоритмов 48
Самостоятельная работа №14. Объекты алгоритмов 51
Самостоятельная работа №15. Алгоритмическая конструкция «следование» 54
Самостоятельная работа №16. Алгоритмическая конструкция «ветвление» 57
Самостоятельная работа №17. Цикл с заданным условием продолжения работы 63
Самостоятельная работа №18. Цикл с заданным условием окончания работы 68
Самостоятельная работа №° 19. Цикл с заданным числом повторений 72
Контрольная работа №° 4. Алгоритмы и исполнители 77
Тема. Начала программирования 83
Самостоятельная работа № 20. Общие сведения о языке программирования Паскаль 84
Самостоятельная работа № 21. Организация ввода и вывода данных 86
Самостоятельная работа № 22. Программирование линейных алгоритмов 88
Самостоятельная работа № 23. Программирование разветвляющихся алгоритмов 91
Самостоятельная работа №> 24. Составной оператор. Многообразие способов записи ветвления 95
Самостоятельная работа № 25. Программирование циклических алгоритмов. Оператор while 97
Самостоятельная работа № 26. Программирование циклических алгоритмов. Оператор repeat 100
Самостоятельная работа № 27. Программирование циклических алгоритмов. Оператор for 103
Разноуровневая контрольная работа № 5. Начала программирования 106